Денят на Ивайловград се отбелязва на 14 февруари, когато се празнуват още Трифон Зарезан и Св. Валентин.Празничната програма започва с Божествена света литургия в храм „Св. Преображение Господне“.
В 11 часа е ритуалното зарязване на лозата и избор на нов Трифон. На обяд на площад „Тракия“ ще се изявят местни самодейни състави и оркестър „Калофер“.
От 20 часа общината организира „Нощ на влюбените“ с музика, танци и изненади в ивайловградски ресторант.
В предните три дни се проведоха концерт, музикално-поетична вечер и международен симпозиум на тема „Историко-археологическите изследвания на Източните Родопи“ също посветени на Деня на Ивайловград.
