14 февруари е празник на Ивайловград. Със заповед на кмета Диана Овчарова е обявен неучебен ден в общината.
Празничната програма започва в 9 часа с литургия в църквата „Св. Преображение Господне“. В 11 часа ще е литийното шествие от храма до площад „Тракия“. Там ще се отслужи празничен молебен за здраве. По обяд ще се проведе ритуал по избиране на новия Трифон. Ще бъдат обявени и победителите от конкурса „Най-добро домашно вино“.
От 13 часа на площада започва фолклорната програма с оркестър „Феникс“.
Ивайловград възниква в края на ХVІ в. в близост до разрушения средновековен български град и митрополитски център Лютица (днес квартал „Лъджа“) под името Ортакьой, означаващо Средно село, наречен така вероятно поради средищното му местоположение на пътищата от Любимец през Димотика и Софлу за Александруполис (Дедеагач) и от Смолян и Кърджали за Одрин. През ХІХ в. до 1912 г. градът е изявен духовен, културен и търговски център с около 2000 жители, чийто основен поминък е търговия, бакърджийство, калайджийство, бубарство, терзийство, яхнаджийство. След като получава независимостта си до 1923 г. Ортакьой приема много бежанци от Мала Азия и Източна Тракия.
През 1934 г. се извършва преименуване на новоприсъединените след Балканската война селища и Ортакьой получава името Ивайловград.
